L’Associazione nasce a Macerata, agli inizi del 1995 e già in aprile esordisce nella Grande Magia di Eduardo De Filippo con la regia di Sante Latini.
Alla fine del 1995 il gruppo allestisce Questi fantasmi!, sempre di Eduardo De Filippo e per la regia di Francesco Facciolli, spettacolo che permette al Teatro dei Picari di iniziare a recitare in Festival a carattere nazionale.
Il 1997 vede l’allestimento di un’opera originale, Voglia di Volare, basata su un testo di Sergio Cecconi, poeta e autore maceratese, del quale sarà rappresentato anche il testo, basato sulle Sacre Scritture, Il Figlio dell’Uomo.
Nel 1998 il Teatro dei Picari va in scena con L’Avaro, un libero adattamento dalla commedia di Molière operato da Sante Latini e Francesco Facciolli, che ne curano assieme anche la regia.
L’anno successivo vede i Picari impegnati in un nuovo allestimento di Questi fantasmi!, che porta al gruppo premi e riconoscimenti in festival regionali e nazionali.
In occasione del centenario della nascita di Eduardo De Filippo viene messo in scena quello che è considerato il testamento spirituale del grande autore napoletano, il suo ultimo capolavoro: Gli esami non finiscono mai.
Il testo intenso e profondo e l’impegno profuso dal gruppo, portano a un immediato successo. Lo spettacolo, infatti, viene selezionato per importanti festival nazionali, quali Gorizia, Pescia, e per il festival prima regionale e poi interregionale organizzato dalla UILT (Unione Italiana Libero Teatro). In ognuno di essi il gruppo si aggiudica lusinghieri riconoscimenti.
Per la stagione 2001/2002 l’Associazione porta in scena Liolà di Luigi Pirandello: un impegno che segna una svolta fondamentale nel percorso artistico del gruppo.
Lo spettacolo viene selezionato per la partecipazione alle edizioni del 2002 del Festival Nazionale d’Arte Drammatica di Pesaro, del Festival Nazionale di Gorizia, del Festival Nazionale di Teatro Libero Lyda Borelli di Imola e del Festival Nazionale di Pescia.
Nel 2002 il bisogno di tentare sempre nuove esperienze porta il Teatro dei Picari a cimentarsi con la Commedia dell’Arte, mettono infatti in scena “La Ridiculosa historia de Pulcinella cornuto immaginario” un testo scritto dal regista Francesco Facciolli.
Con questo spettacolo, la compagnia cerca un contatto più diretto con il pubblico, un teatro più istintivo e fisico, più vero. La risposta non si fa attendere e successo e premi arrivano nelle numerose repliche della commedia.
Nel 2003 affronta una nuova sfida, al teatro Vaccaj di Tolentino debutta il nuovo spettacolo: “MENECMI, una strana commedia degli equivoci” tratto da Plauto e Shakespeare, un libero adattamento di Giuseppe Riccardo Festa e Francesco Facciolli per la regia di Francesco Facciolli. Lo spettacolo viene selezionato per partecipare ai Festival di Gorizia, di Pesaro e alla Maschera d’Oro di Vicenza.
Nel 2005 il Teatro dei Picari, in collaborazione con il Comune di Macerata, allestisce e inaugura a Sforzacosta il Teatrino del Borgo.

La sala da 99 posti è fornita di tutto il necessario per mettere in scena piccoli spettacoli e negli anni seguenti vi saranno organizzate stagioni teatrali con performance di genere vario (recital, fiabe, danza, improvvisazione) e con un ottimo riscontro da parte del pubblico.
Grazie alla presenza del teatrino appena costruito, il 2005 è anche l’anno in cui l’Associazione apre la strada alla formazione, organizzando ETT (Esperienze Teatro Totale), una serie di stage formativi intensivi sul gesto, sulla voce e sul corpo, che vedono come docenti professionisti di altissimo livello. ETT si ripete con lo stesso entusiasmo e gli stessi risultati nel 2007 e nel 2009.
Sempre nel 2005 debutta “L’intervenuta Ridiculosa”, un atto unico in vernacolo maceratese, il cui testo, libero adattamento dall’autore maceratese del XVI secolo, Francesco Domenico Borrocci, viene scritto da Cinzia Pacioni e Riccardo Nocelli, che ne cura anche la regia.
Nel dicembre dello stesso anno va in scena “Pulcinella” di Manlio Santanelli, da un soggetto di Roberto Rossellini, per la regia di Francesco Facciolli. Lo spettacolo ha un successo immediato portando Il Teatro dei Picari nei maggiori festival nazionali e internazionali e partecipando anche a stagioni di prosa professionistiche.
Lo spettacolo viene selezionato per rappresentare l’Italia al Festival Internazionale di Teatro Amatoriale di Girona (Spagna) anno 2008 e al Festival Mondiale del Teatro di Montecarlo (2009). Inoltre nel 2010 partecipa ad una rassegna internazionale di teatro a St. Avertin, Tours, in Francia.
Nel Febbraio del 2008 l’Associazione presenta Il Diavolo con le zinne di Dario Fo, per la regia di Francesco Facciolli, e lo spettacolo viene selezionato per partecipare ai Festival di Pesaro, Gorizia e Vicenza, oltre che a numerosi altri a carattere regionale e nazionale.
Nel 2010 debutta Picasso ha dormito qui di Robin Hawdon per la regia di Andrea Pensini.
Nel febbraio del 2011 il Teatro dei Picari aderisce alla giornata mondiale della Commedia dell'Arte organizzando MASKA KARMA, Festival nazionale sulla maschera con il patrocinio del Comuna di Macerata e dell'Università degli studi di Macerata.
Il 2011 vede anche il debutto di ben quattro spettacoli: Una piccola favola gattesca adattamento e regia di Riccardo Nocelli, Serata Benni di Stefano Benni regia di Maurizio Vallesi, Lazzi di Commedia dell'Arte adattamento e regia di Leonardo Gasparri e Del Don Giovanni testo e regia di Francesco Facciolli.
Nel febbraio del 2012 viene organizzata la seconda edizione di MASKA KARMA e, nell’anno successivo, la terza edizione del festival.
Nel giugno 2014 i Picari vengono nuovamente invitati a St. Avertin, questa volta con lo spettacolo Del Don Giovanni.
Negli anni si sono poi succedute varie collaborazioni con il Comune di Macerata (organizzazione di spettacoli e serate per inaugurazioni, eventi, presentazioni), con il Comune di Apiro (organizzazione rassegna teatrale al Teatro Mestica di Apiro) e con Associazioni di Volontariato (ANFFASS, Sermigo).